Antes de comenzar a servir formalmente en León de Judá, Gregory estudió historia en Amherst College (BA, 1990) y Estudios Bíblicos en el Seminario Teológico de Gordon Conwell (MDiv, 1997).
Sirvió con universitarios a traves de InterVarsity Christian Fellowship y también con hombres buscando libertad de ataduras a través del ministerio Youth Challenge en Hartford, CT. Pasó 15 meses viajando en Latinoamérica, auspiciado por una beca de Gordon Conwell. (Parish Pulpit Fellowship).
Como Pastor Asociado, Gregory se ha enfocado en la formación espiritual y cuidado pastoral del pueblo de Dios. Diseñó nuestro programa y materiales de Discipulado, y ayudó a desarrollar nuestro departamento de niños, ahora bajo la supervisión de otros. También desarrolló ministerios para hombres que buscan romper adicciones.
Ultimamente supervisa nuestro nuevo ministerio en Inglés, que ha crecido para incorporar personas de una gran diversidad de trasfondos nacionales, étnicos, y socio-económicos. El sigue proveyendo cuidado pastoral a través de la consejería y la visitación.
Su esposa, Kennis Akemi, trabaja en un hospital como terapista del habla y ministra en la danza y con los niños. Ellos tienen un hijo, Noah Jonathan (2007) y una hija, Charis Megumi (2009).